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2001年、小田和正のニューアルバム「LOOKING BACK 2」がリリースされる。
オフコースの代表曲ともいえる「さよなら」、CM起用により急速にJ-POPのスタンダードナンバーの地位を確立した「言葉にできない」等、オフコースのナンバーがセルフカバーされたこのアルバムは大ヒットを飛ばす。

この時、TBSから音楽番組への出演を依頼されるが、小田は断る。
しかし何とかして小田をテレビ出演させたいTBS側は、音楽特番を提案する。
それは小田和正のライブを再現するものだった。

だが、そこで小田は考えた。
「アーチスト同士がお互いに認め合い、尊敬しあう音楽番組が出来ないか」
挫折した日本グラミー賞構想のコンセプトを軸に、音楽番組を作ることとなった。

小田はそれまで親交のなかった、あるいは疎遠になっていたアーティストの楽曲の中から、番組で演奏する曲を決める。
そして、そのアーティストそれぞれに対し、自筆で書いた出演依頼の手紙を送る。

一方、小田は自身のライブにコーラス参加したことがある山本潤子、佐藤竹善、加藤いづみをはじめ、財津和夫、CHAGE & ASKA、鈴木雅之、大友康平、大江千里、スターダスト・レビュー、川村結花といった親交篤いアーチスト、そしてKiroro、コブクロといった小田和正が気になる若手アーチスト達に手紙を送る。その手紙に応えて集結した21組のアーチストと共に、小田はある楽曲のレコーディングに臨む。

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小田和正「LOOKING BACK 2」